<div dir="ltr">Kevin,<div><br></div><div>I'm using an external mail server that's hosted, so I can't exactly check those logs. I will check out the verbose logging and the client you suggested and report back. Thank You. <br>
<br><div class="gmail_quote">On Wed, May 9, 2012 at 7:17 PM, Kevin Falcone <span dir="ltr"><<a href="mailto:falcone@bestpractical.com" target="_blank">falcone@bestpractical.com</a>></span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">
<div class="im">On Wed, May 09, 2012 at 07:13:24PM +0400, Scott Sjodin wrote:<br>
> Msmtp is running, however, when I attempt to send mail thru a test (msmtp<br>
> -a default <username>@<a href="http://domain.com" target="_blank">domain.com</a>) I get the following errors both in the<br>
> CLI and the log:<br>
><br>
> msmtp: TLS handshake failed: the operation timed out<br>
> msmtp: could not send mail (account default from /etc/msmtprc)<br>
<br>
</div>If msmtp has a verbose mode, use it.  Otherwise, your best bet is<br>
going to be the logs of the server you're trying to relay through.<br>
<br>
You can also use openssl's s_client command to try connecting to the<br>
relay server to check the tls connection.<br>
<span class="HOEnZb"><font color="#888888"><br>
-kevin<br>
</font></span></blockquote></div><br></div></div>