<html>
  <head>
    <meta content="text/html; charset=ISO-8859-1"
      http-equiv="Content-Type">
  </head>
  <body bgcolor="#FFFFFF" text="#000000">
    I ran into a similar problem with my hosted e-mail provider, and
    there are a couple of things that helped me:<br>
    <br>
    1)  The smtp host name (the one returned by "telnet server 25") was
    the only one that would work for my authentication step.<br>
    2)  Some providers use alternate ports for anything by "vanilla"
    e-mail forwarding.<br>
    <br>
    You might also want to check with your SMTP provider - they may not
    let you do this at all.....<br>
    <br>
    Dave<br>
    <br>
    On 5/9/2012 10:36 AM, Scott Sjodin wrote:
    <blockquote
cite="mid:CAAfAOiU6hkRY0NUoVUZeDiMAS7zGsU5yOzE4c4cvae=4jo4eCg@mail.gmail.com"
      type="cite">
      <div dir="ltr">Kevin,
        <div><br>
        </div>
        <div>I'm using an external mail server that's hosted, so I can't
          exactly check those logs. I will check out the verbose logging
          and the client you suggested and report back. Thank You. <br>
          <br>
          <div class="gmail_quote">On Wed, May 9, 2012 at 7:17 PM, Kevin
            Falcone <span dir="ltr"><<a moz-do-not-send="true"
                href="mailto:falcone@bestpractical.com" target="_blank">falcone@bestpractical.com</a>></span>
            wrote:<br>
            <blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0
              .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">
              <div class="im">On Wed, May 09, 2012 at 07:13:24PM +0400,
                Scott Sjodin wrote:<br>
                > Msmtp is running, however, when I attempt to send
                mail thru a test (msmtp<br>
                > -a default <username>@<a
                  moz-do-not-send="true" href="http://domain.com"
                  target="_blank">domain.com</a>) I get the following
                errors both in the<br>
                > CLI and the log:<br>
                ><br>
                > msmtp: TLS handshake failed: the operation timed
                out<br>
                > msmtp: could not send mail (account default from
                /etc/msmtprc)<br>
                <br>
              </div>
              If msmtp has a verbose mode, use it.  Otherwise, your best
              bet is<br>
              going to be the logs of the server you're trying to relay
              through.<br>
              <br>
              You can also use openssl's s_client command to try
              connecting to the<br>
              relay server to check the tls connection.<br>
              <span class="HOEnZb"><font color="#888888"><br>
                  -kevin<br>
                </font></span></blockquote>
          </div>
          <br>
        </div>
      </div>
    </blockquote>
    <br>
    <br>
    <pre class="moz-signature" cols="72">-- 
Dave Burgess
Manager
Cynjut Consulting Services, LLC
402-403-4434 (Phone, FAX, and Cell)</pre>
    <br>
    <div class="moz-signature">-- <br>
      Dave Burgess - Manager
      VOIP Nebraska
      402-403-4434 (Phone, FAX, and Cell)
      <i>A subsidiary of Cynjut Consulting Svcs, LLC</i></div>
  </body>
</html>